OBSAH

• 1. Struktura a vazby v organických látkách (Liška)
  • 1.1. Úvod. Typy vazeb v organických sloučeninách
  • 1.2. Názvosloví organických sloučenin
    • 1.2.1. Typy vzorců organických sloučenin
    • 1.2.2. Redox hierarchie organických sloučenin a jejich typy
    • 1.2.3. Systematické názvosloví organických sloučenin – názvosloví IUPAC
      • 1.2.3.1. Názvoslovné principy
      • 1.2.3.2. Názvosloví uhlovodíků
      • 1.2.3.3. Názvosloví halogenalkanů (alkylhalogenidů)
      • 1.2.3.4. Názvosloví hydroxyderivátů a etherů
      • 1.2.3.5. Názvosloví aldehydů a ketonů
      • 1.2.3.6. Názvosloví karboxylových kyselin a jejich derivátů
      • 1.2.3.7. Názvosloví organických sloučenin síry
      • 1.2.3.8. Názvosloví organických sloučenin dusíku
      • 1.2.3.9. Názvosloví ‘oniových’ solí
  • 1.3. Stereochemie
    • 1.3.1. Hybridizace a struktura molekul v prostoru
    • 1.3.2. Stereoisomery
      • 1.3.2.1. Konformační isomery
      • 1.3.2.2. Konfigurační isomery
        • 1.3.2.2.1. Vyjadřování relativní konfigurace, diastereomery
        • 1.3.2.2.2. Vyjadřování absolutní konfigurace, enantiomery
• 2. Alkany a cykloalkany (Stibor)
  • 2.1. Výskyt a získávání alkanů
  • 2.2. Struktura alkanů a jejich znázornění
  • 2.3. Fyzikální vlastnosti alkanů a cykloalkanů
    • 2.3.1. Nevazebné (slabé) interakce
      • 2.3.1.1. Interakce iontové povahy
      • 2.3.1.2. van der Waalsovy interakce
      • 2.3.1.3. Vodíková vazba
  • 2.4. Reakce alkanů – substituce radikálová (SR)
    • 2.4.1. Úvod – homolytické štěpení
    • 2.4.2. Halogenace alkanů
    • 2.4.3. Sulfochlorace, sulfoxidace a nitrace alkanů
• 3. Alkeny (Kvíčala)
  • 3.1. Struktura alkenů
  • 3.2. Fyzikální vlastnosti alkenů
  • 3.3. Přehled reaktivity alkenů
  • 3.4. Elektrofilní adice na alkeny
  • 3.5. Radikálová adice na alkeny
  • 3.6. Redukce alkenů – hydrogenace
  • 3.7. Hydroborace alkenů
  • 3.8. Oxidace alkenů
  • 3.9. Reakce alkenů s karbeny
  • 3.10. Substituční reakce alkenů
  • 3.11. Dieny a konjugované systémy
    • 3.11.1. Konjugace
    • 3.11.2. Allylové systémy
    • 3.11.3. Kumulované dieny
    • 3.11.4. Konjugované dieny
    • 3.11.5. 1,2 a
    • 3.11.6. Dielsova-Alderova reakce
  • 3.12. Polymerizace alkenů
  • 3.13. Technicky důležité alkeny
• 4. Alkyny (Kvíčala)
  • 4.1. Struktura alkynů
  • 4.2. Přehled reaktivity alkynů
  • 4.3. Elektrofilní adice na alkyny
  • 4.4. Radikálová adice na alkyny
  • 4.5. Redukce alkynů
  • 4.6. Hydroborace alkynů
  • 4.7. Reakce terminálních alkynů se silnými bázemi
  • 4.8. Průmyslově významné alkyny a jejich aplikace
• 5. Aromatické uhlovodíky (Lhoták)
  • 5.1. Historický úvod
  • 5.2. Aromaticita
  • 5.3. Fyzikální vlastnosti aromátů
  • 5.4. Reaktivita aromátů - elektrofilní substituce
    • 5.4.1. Mechanismus aromatické elektrofilní substituce SEAr
    • 5.4.2. Halogenace
    • 5.4.3. Nitrace
    • 5.4.4. Sulfonace
    • 5.4.5. Friedelovy-Craftsovy reakce
      • 5.4.5.1. Friedelova-Craftsova alkylace
      • 5.4.5.2. Friedelova-Craftsova acylace
    • 5.4.6. Další elektrofilní aromatické substituce
  • 5.5. Rychlost a orientace při elektrofilní aromatické substituci SEAr
    • 5.5.1. Regioselektivita substitučních reakcí
    • 5.5.2. Klasifikace substituentů
    • 5.5.3. Vícenásobné substituční efekty
    • 5.5.4. Elektrofilní substituce v kondenzovaných systémech
  • 5.6. Redukce aromátů
  • 5.7. Oxidace aromátů
  • 5.8. Technicky významné aromatické deriváty
• 6. Halogenderiváty (Dvořák)
  • 6.1. Struktura fyzikální vlastnosti halogenderivátů
  • 6.2. Biologické účinky halogenderivátů
  • 6.3. Nukleofilní substituce
    • 6.3.1. Výměna halogenů
    • 6.3.2. Mechanismus nukleofilní substituce
      • 6.3.2.1. Heterolytické štěpení
      • 6.3.2.2. Přímá substituce
    • 6.3.3. Stereochemie SN1 reakcí
    • 6.3.4. Sterický průběh SN2 reakcí
    • 6.3.5. Sterické efekty při SN2 reakcích
    • 6.3.6. Nukleofily a nukleofilita
    • 6.3.7. Vliv odstupující skupiny na rychlost nukleofilní substituce
    • 6.3.8. Monomolekulární mechanismus nukleofilní substituce (SN1)
    • 6.3.9. Vliv struktury substrátu na rychlost SN1 reakce
    • 6.3.10. Přesmyky při SN1 reakcích
    • 6.3.11. Vliv rozpouštědla na rychlost nukleofilní substituce
  • 6.4. Eliminační reakce
    • 6.4.1. Monomolekulární eliminace (E1)
    • 6.4.2. Bimolekulární eliminace (E2)
      • 6.4.2.1. Stereochemie E2 eliminace
    • 6.4.3. Regioselektivita eliminačních reakcí
  • 6.5. Eliminace nebo substituce?
  • 6.6. Dehalogenace
  • 6.7. Nukleofilní substituce aromatických halogenderivátů
    • 6.7.1. Adičně-eliminační mechanismus aromatické nukleofilní substituce
    • 6.7.2. Eliminačně-adiční mechanismus aromatické nukleofilní substituce
  • 6.8. Technicky významné halogenderiváty
• 7. Organokovové sloučeniny (Dvořák)
  • 7.1. Vazba uhlík-kov v organokovových sloučeninách nepřechodných kovů
  • 7.2. Příprava organokovových sloučenin
  • 7.3. Reakce organokovových sloučenin
    • 7.3.1. Organolithné a organohořečnaté sloučeniny jako báze
    • 7.3.2. Organokovové sloučeniny jako nukleofily
      • 7.3.2.1. Adice na karbonylovou skupinu
      • 7.3.2.2. Syntéza uhlovodíků s využitím organických sloučenin mědi
    • 7.3.3. Využití organozinečnatých sloučenin pro syntézu cyklopropanů
    • 7.3.4. Oxymerkurace-demerkurace
  • 7.4. Organokovové sloučeniny přechodných kovů
• 8. Alkoholy, fenoly a sloučeniny příbuzné (Dvořák)
  • 8.1. Struktura alkoholů
  • 8.2. Fyzikální vlastnosti alkoholů
  • 8.3. Acidobazické vlastnosti alkoholů
  • 8.4. Reakce alkoholů
    • 8.4.1. Reakce alkoholů s halogenovodíky
    • 8.4.2. Další metody tvorby halogenalkanů z alkoholů
    • 8.4.3. Kysele katalyzovaná dehydratace alkoholů
    • 8.4.4. Přesmyky při dehydrataci alkoholů
    • 8.4.5. Přeměna alkoholů na ethery
    • 8.4.6. Esterifikace
    • 8.4.7. Estery alkoholů s anorganickými kyselinami
    • 8.4.8. Oxidace alkoholů
    • 8.4.9. Oxidativní štěpení vicinálních diolů
  • 8.5. Thioly
    • 8.5.1. Vlastnosti thiolů
  • 8.6. Fenoly
    • 8.6.1. Kyselost fenolů
    • 8.6.2. Reakce fenolů
    • 8.6.3. Acylace fenolů
    • 8.6.4. Oxidace fenolů
  • 8.7. Ethery, epoxidy a sulfany
    • 8.7.1. Struktura a fyzikální vlastnosti etherů a epoxidů
    • 8.7.2. Reakce etherů
    • 8.7.3. Epoxidy
    • 8.7.4. Reakce epoxidů
    • 8.7.5. Sulfidy
  • 8.8. Technicky důležité alkoholy a ethery
• 9. Aldehydy, ketony (Lhoták)
  • 9.1. Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů
  • 9.2. Struktura a reaktivita karbonylové funkce
    • 9.2.1. Mechanismus nukleofilní adiční reakce
    • 9.2.2. Adice kyslíkatých a sirných nukleofilů
      • 9.2.2.1. Adice vody -vznik hydrátů
      • 9.2.2.2. Adice alkoholů - vznik acetalů a poloacetalů
      • 9.2.2.3. Adice hydrogensiřičitanu – vznik soli sulfonové kyseliny
    • 9.2.3. Adice dusíkatých nukleofilů
      • 9.2.3.1. Adice primárních aminů – nukleofilní kondenzace
      • 9.2.3.2. Adice ostatních dusíkatých nukleofilů
      • 9.2.3.3. Reakce se sekundárními aminy – vznik enaminů
    • 9.2.4. Adice uhlíkatých nukleofilů
    • 9.2.5. Adice stabilních karbaniontů - ylidů
    • 9.2.6. Adice hydridových nukleofilů – redukce karbonylové skupiny
    • 9.2.7. Nukleofilní adice provázené přesmykem
      • 9.2.7.1. Baeyer-Villigerova reakce
      • 9.2.7.2. Beckmanův přesmyk ketoximů
  • 9.3. Enolizace
    • 9.3.1. Chemické a stereochemické důsledky enolizace
  • 9.4. Elektrofilní substituce aldehydů a ketonů
    • 9.4.1. Halogenace
    • 9.4.2. Nitrosace
  • 9.5. Aldolizace a aldolová kondenzace
    • 9.5.1. Smíšená aldolizace
    • 9.5.2. Synteticky významné ekvivalenty enolů
      • 9.5.2.1. Lithné enoláty
      • 9.5.2.2. Kinetické a termodynamické enoláty
  • 9.6. Alkylace aldehydů a ketonů
  • 9.7. ???-Nenasycené karbonylové sloučeniny, konjugovaná adice
  • 9.8. Redukce a oxidace karbonylových sloučenin
    • 9.8.1. Redukce aldehydů a ketonů
    • 9.8.2. Oxidace aldehydů a ketonů
  • 9.9. Technicky významné deriváty
• 10. Karboxylové kyseliny (Svoboda)
  • 10.1. Struktura karboxylové funkce
  • 10.2. Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin
  • 10.3. Acidita karboxylových kyselin
  • 10.4. Soli karboxylových kyselin
  • 10.5. Reakce karboxylových kyselin
    • 10.5.1. Nukleofilní adice
      • 10.5.1.1. Redukce karboxylových kyselin
      • 10.5.1.2. Fischerova esterifikace
    • 10.5.2. Karboxylátové ionty jako nukleofily
    • 10.5.3. Dekarboxylace kyselin
  • 10.6. Technicky důležité kyseliny
• 11. Funkční deriváty karboxylových kyselin (Svoboda)
  • 11.1. Struktura funkčních derivátů kyselin
  • 11.2. Acylační činidla
  • 11.3. Fyzikální vlastnosti funkčních derivátů kyselin
  • 11.4. Reaktivita funkčních derivátů kyselin
    • 11.4.1. Halogenidy karboxylových kyselin
    • 11.4.2. Anhydridy karboxylových kyselin
    • 11.4.3. Estery karboxylových kyselin
    • 11.4.4. Amidy karboxylových kyselin
    • 11.4.5. Nitrily karboxylových kyselin
    • 11.4.6. Důležité funkční deriváty kyselin
• 12. Dusíkaté organické sloučeniny (Dvořák)
  • 12.1. Aminy
    • 12.1.1. Struktura aminů
    • 12.1.2. Aminy jako přírodní látky
    • 12.1.3. Fyzikální vlastnosti aminů
      • 12.1.3.1. Bazicita aminů
      • 12.1.3.2. Acidita aminů
    • 12.1.4. Reakce aminů
      • 12.1.4.1. Alkylace aminů a amoniaku
      • 12.1.4.2. Hofmannova eliminace
      • 12.1.4.3. Elektrofilní substituce aromatických aminů
      • 12.1.4.4. Nitrosace aminů
        • 12.1.4.4.1. Nitrosace sekundárních aminů
        • 12.1.4.4.2. Nitrosace primárních aminů
        • 12.1.4.4.3. Syntetické využití aryldiazoniových solí
        • 12.1.4.4.4. Kopulační reakce
  • 12.2. Nitrosloučeniny
    • 12.2.1. Struktura a fyzikální vlastnosti nitrolátek
    • 12.2.2. Acidita nitrosloučenin
    • 12.2.3. Redukce nitrosloučenin
  • 12.3. Technicky důležité sloučeniny dusíku